สมาคมกีฬาหัวหิน จัดมหกรรมกีฬาจตุรมิตรหัวหิน โดยได้รับความร่วมมือจาก 4 สถาบันการศึกษาระดับชั้นมัธยมศึกษาในเขตเทศบาลนครหัวหิน ได้แก่ โรงเรียนวังไกลกังวล ในพระบรมราชูปถัมภ์, โรงเรียนหัวหินวิทยาคม, โรงเรียนหัวหินวิทยาลัย, และโรงเรียนหัวหิน จัดขึ้นเป็นครั้งแรกเมื่อปี 2553 ต่อเนื่องมาจนถึงปัจจุบันเป็นครั้งที่ 14 โดยปีนี้มีโรงเรียนหัวหินวิทยาลัยเป็นเจ้าภาพจัดการแข่งขัน จุดประสงค์เพื่อพัฒนาเยาวชนด้านการกีฬาได้มีเวทีและโอกาสในการแสดงออกซึ่งความสามารถในเชิงสร้างสรรค์ ส่งเสริมให้เยาวชนและประชาชนได้ออกกำลังกายเพื่อสุขภาพ สร้างความรัก ความสามัคคี ความผูกพันกับสถาบันการศึกษาต่างๆ ในกลุ่มจตุรมิตรเพื่อสานประโยชน์ร่วมกันต่อไป กำหนดการแข่งขันระหว่างวันที่ 2 – 11 พฤศจิกายน 2569 มีชนิดกีฬาที่จัดการแข่งขัน ได้แก่ ฟุตบอลศิษย์เก่า, ฟุตบอลศิษย์ปัจจุบัน, กีฬาวอลเลย์บอลนักเรียนและครู ประเภทชาย/หญิง, กีฬาบาสเกตบอล 3×3 นักเรียน ประเภทชาย/หญิง มัธยมต้น – ปลาย, กีฬา E – Sport (ROV) ทีมผสม ชาย – หญิง และกีฬาพื้นบ้านของสภานักเรียน ซึ่งผู้ที่สนใจสามารถเข้าชมได้โดยไม่เสียค่าใช้จ่าย

ผลการแข่งขันฟุตบอลคู่เปิดสนาม ศิษย์ปัจจุบันโรงเรียนหัวหินวิทยาลัย เสมอกับโรงเรียนวังไกลกังวลฯ 2 ประตูต่อ 2 ส่วนคู่ศิษย์เก่า โรงเรียนวังไกลกังวลฯ แพ้โรงเรียนหัวหินวิทยาคม 0 ประตูต่อ 1.